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PETって何?〜先端医療を支える触媒化学〜」

 講師:隅田 有人

 場所:理化学研究所(神戸)2階大会議室

 

 

本セミナーは、中学生を対象に、PET(陽電子放射断層撮像)と、その化学結合形成に大きく貢献する「触媒」についてのお話をしました。 また、PETについて学んだ後、実際に実験で炭素と炭素をつなぐ化学実験を体験してきました

“Quantification of aromatase binding in the female human brain using [11C]cetrozole positron emission tomography

My Jonasson,* Patrik Nordeman, Jonas Eriksson, Helena Wilking, Johan Wikstrom, Kayo Takahashi, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya, Yasuyoshi Watanabe, Gunnar Antoni, Inger Sundstrom Poromaa, Mark Lubberink, Erika Comasco*

Neurosci. Res., 2020, 98, 2208–2218

DOI:10.1002/jnr.24707

“Indolizines Enabling Rapid Uncaging of Alcohols and Carboxylic Acids by Red Light-Induced Photooxidation

Kenji Watanabe,* Nodoka Terao, Isao Kii,

Reiko Nakagawa, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya*

Org. Lett., 2020, 22, 5434–5438

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01799

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・金沢大学医薬保健研究域薬学系 大宮研究室と武田薬品工業の共催によるVirtual    

Symposiumにて講演しました(online, 2020/6/24)

「PETイメージングに役立つ新しい反応の開発」 丹羽 節

どなたでもご参加いただけます。詳細情報、参加登録についてはこちらをご覧ください。

・論文が掲載されました(2020/5/12)

“Generation of Alkyl Radical through Direct Exitation of Boracene-Based Alkylborate

Yukiya Sato, Kei Nakamura, Yuto Sumida*, Daisuke Hashizume, Takamitsu Hosoya*,

Hirohisa Ohmiya*

J. Am. Chem. Soc. 2020, in press.

DOI:10.1021/jacs.0c04456

隅田研究員が異動先で継続して

進めた研究成果です。

・共同研究論文が掲載されました(2020/4/9)

“Practical Synthesis of [18F]Pitavastatin and Evaluation of Hepatobiliary Transport Activity in Rats by Positron Emission Tomography

Takayoshi Nakaoka, Yuta Uetake, Ken-ichi Kaneko, Takashi Niwa, Hidenori Ochiai, Satsuki Irie, Yoshie Suezaki, Natsumi Otsuka, Emi Hayashinaka, Yasuhiro Wada, Yilong Cui, Kazuya Maeda, Hiroyuki Kusuhara, Yuichi Sugiyama, Takamitsu Hosoya, Yasuyoshi Watanabe*

Mol. Pharmaceutics 2020, in press.

DOI:10.1021/acs.molpharmaceut.9b01284

丹羽 節 副TLが Thieme Chemistry Journals Award 2020 を受賞しました(2020/1/6)

・瀧本正さんがテクニカルスタッフとして加入しました。(2019/12/12)

“Molecular Renovation Strategy for Expeditious

Synthesis of Molecular Probes”

Takashi Niwa,* Takamitsu Hosoya*

Bull. Chem. Soc. Jpn., 2020, in press.

DOI:10.1246/bcsj.20190310 (Open Access)

分子プローブの迅速合成の実現を目指し

これまで理研で進めてきた反応開発をまとめた

丹羽 節 副TLの日本化学会進歩賞受賞論文です。

・総合論文が掲載されました(2019/12/5)

・論文が掲載されました(2019/11/22)

“HaloTag-based conjugation of proteins to barcoding-oligonucleotides”

Junshi Yazaki, Yusuke Kawashima, Taisaku Ogawa, Atsuo Kobayashi, Mayu Okoshi, Takashi Watanabe, Suguru Yoshida, Isao Kii, Shohei Egami, Masayuki Amagai, Takamitsu Hosoya, Katsuyuki Shiroguchi, Osamu Ohara

Nucleic Acids Res. 2020, 48, e8. DOI:10.1093/nar/gkz1086

[理研プレスリリース]

・信州大学で講演しました(信州大学伊那キャンパス, 2019/11/12)

「PETイメージングに役立つ新しい反応の開発」 丹羽 節

・西日本私立小学校理科部 半日研修会 で講演しました(雲雀丘学園小学校, 2019/11/6)

「理化学研究所での研究活動と社会貢献までの道のり」 丹羽 節

・磯田紀之研究員が退職しました。(2019/9/30)

・総合論文が掲載されました(2019/9/11)

“芳香族フッ化物の脱フッ素ホウ素化”

丹羽 節, 細谷孝充, 有機合成化学協会誌 2019, 77, 883–894.

DOI:10.5059/yukigoseikyokaishi.77.883

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・27th International Society of Heterocyclic Chemistry で発表しました

(京都, 2019/9/1–6)

「Development of On-Demand Bioconjugation/Deconjugation Platforms」

Kenji Watanabe, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya

・隅田有人研究員が金沢大学 医薬保健研究域 薬学系 に転出しました。(2019/8/31)

・寺尾和花さん、中岡光妃さんがパートタイマーとして加入しました。(2019/8/20)

丹羽 節 副TLがOMCOS 20にて

 ポスター賞を受賞しました(2019/7/25)

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受賞テーマ「Cu-Catalyzed Defluoroborylation for Facile Synthesis of Fluoroalkenes」

・論文が掲載されました(2019/6/24)

“Synthesis of (2,2-Diborylvinyl)arenes by Rhodium-Catalyzed Desulfanylative gem-Diborylation of 2-Arylvinyl Sulfides”

Yuta Uetake, Motoyuki Isoda, Takashi Niwa*, Takamitsu Hosoya*

Org. Lett. 2019, 21, 4933–4938.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b01253

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19th European Symposium on Fluorine Chemistryで発表しました

(Warsaw, Poland, 2019/8/25–31)

「Convergent synthesis of fluoroalkenes using a bis-reactive unit」

Takashi Niwa, Motoyuki Isoda, Yuta Uetake, Takamitsu Hosoya

OMCOS 20(20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis)で発表しました(Heidelberg, Germany, 2019/7/21–25)

「Cu-Catalyzed Defluoroborylation for Facile Synthesis of Fluoroalkenes」

Takashi Niwa, Motoyuki Isoda, Yuta Uetake, Takamitsu Hosoya

第54回天然物化学談話会で発表しました(天然物化学談話会奨励賞受賞講演, 2019/7/4)

「PETイメージングに役立つ新しい反応の開発」

丹羽 節

ICHAC2019(International Conference on Heteroatom Chemistry)で発表しました(Prague, Czech Republic, 2019/6/30~7/5)

OC18B「Nickel/Iridium-cocatalyzed Photoredox Coupling Using Recyclable Boracene」

Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Midori Rikitake, Daisuke Hashizume, Takamitsu Hosoya

「生命科学研究に役立つホウ素化反応の開発」

丹羽 節

3rd International Symposium on Radiopharmaceutical Sciences (ISRS 2019)で発表しました(Beijing, China, 2019/5/26~31)

O-29「Palladium/Copper-mediated Rapid 11C-Cyanation of (Hetero)arylstannanes」

Zhouen Zhang, Takashi Niwa,Yasuyoshi Watanabe, Takamitsu Hosoya

P-089「Facile Radiosyntheses of [11C]Tetrazoles and [11C]Triazines from (Hetero)Arylborons」

Zhouen Zhang, Takashi Niwa, Yasuyoshi Watanabe, Takamitsu Hosoya

・日本薬学会 第139年会(幕張メッセ)で発表しました(2019/3/21~23)

21T-am02「光親和性プローブ候補化合物の簡便合成のためのアジド基置換アリールトリフルオロメチルジアジリジンの開発」

渡辺 賢司・津田 準平・落合 秀紀・丹羽 節・細谷 孝充

21M-am05「ボリル( フルオロ )( トシルオキシ )エチレンを合成素子としたモノフルオロアルケン類の収束的合成」

磯田紀之・植竹裕太・丹羽 節・細谷孝充

21M-am10「高選択的有機基転移能を有する有機ホウ素化合物の開発」

隅田有人・隅田ともえ・橋爪大輔・細谷孝充

・日本化学会 第99春季年会(甲南大 岡本キャンパス)で発表しました(2019/3/17~19)

1F2-05「ボリル(フルオロ)(トシルオキシ)エチレンを用いたモノフルオロアルケン類の収束的合成法の開発」

磯田紀之・植竹裕太・丹羽 節・細谷孝充

1D1-36「Rapid 11C-Cyanation of (Hetero)arylstannanes Mediated by Combined Use of Pd and Cu Complexes」

ZHANG, Zhouen; NIWA, Takashi; WATANABE, Yasuyoshi; HOSOYA, Takamitsu

3D1-08「再利用可能な有機ホウ素分子を用いたNi/Ir協働触媒による可視光レドックスカップリング反応の開発」

隅田有人・隅田ともえ・力武 緑・橋爪大輔・細谷孝充

3F6-27「光親和性標識プローブの迅速な開発を指向したアジド基置換アリールトリフルオロメチルジアジリジンの開発」

渡辺賢司・津田隼平・落合秀紀・丹羽 節・細谷孝充

・Chinese University of Hong-KongのProf. Gavin Chi Tsui先生に講演して頂きました(2019/2/22)

「A Three-Pronged Approach to the Development of New Trifluoromethylation Reactions 」

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・論文が掲載されました(2018/11/15)(2019/1/15プレスリリース)

“Association between aromatase in human brains and personality traits”

Kayo Takahashi, Takamitsu Hosoya, Kayo Onoe, Tadayuki Takashima, Masaaki Tanaka, Akira Ishii, Yasuhito Nakatomi, Shusaku Tazawa, Kazuhiro Takahashi1, Hisashi Doi, YasuhiroWada Yasuyoshi Watanabe*

Sci. Rep. 2018, 8, 16841.

DOI:10.1038/s41598-018-35065-4

隅田 有人研究員が平成30年度 日本薬学会 近畿支部 奨励賞を受賞しました(2018/12/17)

受賞テーマ「再利用可能な有機ホウ素化合物ボラセンを用いた選択的有機基転移剤の開発」

磯田 紀之研究員が第41回フッ素化学討論会でポスター賞を受賞しました!(2018/10/26)

受賞テーマ「ボリル(フルオロ)アルケンを用いたモノフルオロアルケン類の合成法の開発」

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“Divergent synthesis of photoaffinity probe candidates by click reactions of azido-substituted aryltrifluoromethyldiazirines”

Kenji Watanabe, Junpei Tsuda, Hidenori Ochiai, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya*

Heterocycles. 2019, 99, 1366–1387.

DOI:10.3987/COM-18-S(F)76

“Palladium(II)-mediated rapid 11C-cyanation of (hetero)arylborons”

Zhouen Zhang,* Takashi Niwa, Yasuyoshi Watanabe, Takamitsu Hosoya*

Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 7711–7716.

DOI:10.1039/C8OB02049C

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・隅田 有人研究員が理研DAY(科学技術館4F)で話しました(2018/10/21)

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“Hydrosilyl Group-Directed Iridium-Catalyzed peri-Selective C–H Borylation of Ring-Fused (Hetero)Arenes”

Yuto Sumida,*1 Ryu Harada, Tomoe Sumida, Daisuke Hashizume, Takamitsu Hosoya*

Chem. Lett., 2018, 47, 1251–1254.

DOI:org/10.1246/cl.180594

Editor's Choiceに選ばれました.

10月号のfront coverに選ばれました.

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・フルオラス科学研究会 第11回シンポジウム(広島市立大学)で発表しました(2018/9/21)

「脱フッ素ホウ素化反応によるフルオロアルケン合成法の開発 」

丹羽 節(招待講演)

・第65回有機金属化学討論会(同志社大)で発表しました(2018/9/21)

O3-01「再利用可能な有機ホウ素化合物ボラセンを用いた 選択的有機基転移反応 」

隅田 有人・隅田ともえ・細谷 孝充

“Staudinger reaction using 2,6-dichlorophenyl azide derivatives for robust aza-ylide formation applicable to bioconjugation in living cells”

Tomohiro Meguro, Norikazu Terashima, Harumi Ito, Yuka Koike, Isao Kii, Suguru Yoshida* Takamitsu Hosoya*

Chem. Commun., 2018, Advanced Article.

DOI:10.1039/c8cc00179k

・28th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC-2018)で発表しました(2018/7/15~20)Florence, Italy

・若手研究者セミナーを開催し、二人の先生に講演して頂きました(2018/6/1)

P215「Copper-Catalyzed Defluoroborylation of Fluoroarenes and gem Difluoroalkenes」(7/17)

○Takashi Niwa, Hidenori Ochiai, Yuta Uetake, Takamitsu Hosoya

OC89「Alkyl-selective transfer reaction using a recyclable organoboron compound」(7/17)

○Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya

河村 伸太郎 先生(理研 袖岡研 研究員)

「化合物ライブラリーの構築を目指したペルフルオロアルキル化反応の開発 」

岩﨑 真之 先生(岡山大 西原研 助教)

「触媒的な炭素-硫黄結合生成反応の開発 」

“Quantification of receptor activation by oxytocin and vasopressin in endocytosis-coupled bioluminescence reduction assay using nanoKAZ”

Isao Kii∗, Shino Hirahara-Owada, Masataka Yamaguchi, Takashi Niwa, Yuka Koike, Rie Sonamoto, Harumi Ito, Kayo Takahashi, Chihiro Yokoyama, Takuya Hayashi, Takamitsu Hosoya, Yasuyoshi Watanabe 

Anal. Biochem. 2018, 549, 174–183.

DOI:10.1016/j.ab.2018.04.001

・丹羽 節副TLが理研DAY(科学技術館4F)で話しました(2018/5/20)

テーマ:「分子の作り方」の作り方(理研公式Twitterでの紹介はこちら

・Aurelie Decampsさんが加入しました(喜井ユニットとの共同研究)(2018/4/23)

・津田 隼平 技術職員が着任しました(2018/4/16)

・渡邊 賢司 研究員が着任しました(2018/4/2)

第98回日本化学会春季年会において授賞式が行われました(2018/3/21)

丹羽 節 副TLが第67回(平成29年度)日本化学会進歩賞を受賞しました!(2018/1/15)

「分子プローブの迅速創製を指向した

遷移金属触媒反応の開発」

受賞テーマ

・日本薬学会 138年会(金沢)で発表しました(2018/3/25~28)

26X-pm02「脱フッ素ホウ素化反応を活用したアミド医薬品のフルオロアルケンミミック化合物の合成とその評価」

丹羽 節1, 植竹 裕太1, 磯田 紀之1, 大江 知之2, 安田 大輔2, 増野 匡彦2, 細谷 孝充1,3(1理研CLST, 2慶應大薬, 3東医歯大生材研)

26C-am09「1-ヒドロシリル基を配向基としたIr触媒によるナフタレンのペリ位選択的C-Hホウ素化反応」

隅田 有人1, 原田 龍2, 隅田 ともえ1, 細谷 孝充1,2 (1理化学研究所, 2東医歯大)

・第96回日本化学会 春季年会(船橋)で発表しました(2018/3/20~22)

1H2-26「分子プローブの迅速創製に向けた遷移金属触媒反応の開発」

丹羽 節 進歩賞受賞講演

2H1-19「再利用可能なホウ素アルキル基転移剤の開発」

隅田 有人・細谷 孝充

3H3-04「Facile Syntheses of PET Radiotracers [11C]Tetrazoles and [11C]Triazines by Utilizing Palladium-Mediated 11C-Cyanation of (Hetero)Arylboron」

ZHANG, Zhouen; NIWA, Takashi; WATANABE, Yasuyoshi; HOSOYA, Takamitsu

3D5-44「Molecular Renovation Strategy: A Novel Synthetic Methodology for Expeditious Development of Molecular Probes」

丹羽 節 アジア国際シンポジウム―医農薬化学ディビジョン―

・東京医科歯科大 細谷研究室の発表も行われました(2018/3/20~22)

 東京医科歯科大 細谷研究室との発表をまとめた情報はこちら

ICPAC 2018で発表しました(2018/3/7~10)

「Copper-Catalyzed Defluoroborylation of Fluoroarenes」

○Takashi Niwa*, Hidenori Ochiai, Yuta Uetake, Takamitsu Hosoya*

・GSC(Global Science Campus, 高校生対象)を開催しました(2017/10/21)

・岡山大学若手研究者育成支援事業 第1回講演会で発表しました(2018/1/24)

「分子プローブの迅速創製を指向した遷移金属触媒反応の開発」

○丹羽 節

・JSPS第155委員会主催講演会 H29年度 第2回「フッ素と医療の研究最前線」で発表しました(2018/1/9)

「分子プローブの迅速創製を目指した脱フッ素ホウ素化反応の開発」

○丹羽 節

・落合基礎科学特別研究員が製薬系化学メーカーに転出しました(2017/12/15)

第112回有機合成シンポジウム2017年【秋】で発表しました(2017/12/67)

O-24「銅触媒を用いた2,2-ジフルオロビニルアレーン類のトランス位選択的脱フッ素ホウ素化反応の開発」

○植竹裕太、丹羽 節、阪口博信、大橋理人、生越專介、細谷孝充

OP-13「銅触媒を用いた2,2-ジフルオロビニルアレーン類の位置選択的脱フッ素ホウ素化反応の開発」

○丹羽 節、植竹裕太、阪口博信、大橋理人、生越專介、細谷孝充

1P-62「アルケニルスルフィド類の炭素−硫黄結合の切断を経るロジウム触媒を用いた 1,1-ジボリル化反応の開発」

○磯田紀之、植竹裕太、丹羽節、細谷孝充

“Copper-Catalyzed Regioselective Monofluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes”

Hironobu Sakaguchi, Yuta Uetake, Masato Ohashi, Takashi Niwa*, Sensuke Ogoshi*, Takamitsu Hosoya* (H.S. and Y.U. contributed equally.)

J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12855–12862.

DOI:10.1021/jacs.7b08343

理研プレスリリース

“A study on an unusual SN2 mechanism in the methylation of benzyne through nickel-complexation”

Makoto Hatakeyama,* Yuki Sakamoto, Koji Ogata, Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya, Shinichiro Nakamura* 

Phys. Chem. Phys. Chem. 2017, 19, 26926–26933.

DOI:10.1039/c7cp04739h

  「化学と生命科学を革新する有機化学の開拓を目指して:岐阜大学ではじめた研究の現状」

 ○細谷 孝充

  「生命科学研究に用いるプローブ創製に役立つ有機反応化学」

 ○細谷 孝充

1P-104「フルオロアルケン型イソスターの簡便合成のためのジフルオロアルケン類の脱フッ素ホウ素化反応の開発」

○丹羽 節、植竹裕太、阪口博信、大橋理人、生越專介、細谷孝充

1P-105「ロジウム触媒を用いたα,β-不飽和チオエステル類の脱カルボニルホウ素化を経由したα,β-不飽和カルボン酸のアルケニルホウ素化合物への変換」

○落合秀紀、磯田紀之、丹羽 節、細谷孝充

 

東京医科歯科大 細谷研からも発表があります

1P-106「ホスフィン酸およびスルフィド類の合成を指向したホスフィン酸チオエステルに対する求核置換反応」

○西山義剛、陌間由貴、吉田 優、細谷孝充

・ジフルオロアルケンの脱フッ素ホウ素化反応に関する論文がJ. Am. Chem. Soc.採択されま

   した(2017/8/30)

“Prenatal neurogenesis induction therapy normalizes brain structure and function in Down syndrome mice”

Akiko Nakano-Kobayashi, Tomonari Awaya, Isao Kii, Yuto Sumida, Yukiko Okuno, Suguru Yoshida, Tomoe Sumida, Haruhisa Inoue, Takamitsu Hosoya, Masatoshi Hagiwara* 

Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2017, 114, 10268–10723. 

DOI:10.1073/pnas.1704143114

[京大 プレスリリース]

・Ni触媒による有機トリフラートの還元的アルキル化に関する論文がSynfactsに掲載されました(2017/8/29)

“Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Triflates and Nonaflates with Alkyl Iodides” (invited paper)

Yuto Sumida*, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya*

Synthesis 2017, 49, 3590–3601. Special Topic

DOI:10.1055/s-0036-15884649

第50回有機金属若手の会 夏の学校で講演しました(2017/8/7~9,  定山渓万世閣)

  「錯形成による環状アルキン類の反応性制御」

 ○細谷 孝充

・神戸大(第11回六甲有機合成勉強会)で講演しました(2017/8/5,  神戸大学工学部)

  「ホウ素化合物を起点とする多彩な芳香族化合物の合成法の開発」

 ○隅田 有人

分子イメージング サマースクールで講演しました

(2017/8/3,  融合連携イノベーション推進棟(IIB) 8F講堂(神戸市中央区)

  「生命科学研究のための分子連結・切断法」

 ○細谷 孝充

・東京医科歯科大・細谷研メンバーが来訪しました

(2017/7/21,  理研CLST)

寺嶌くん(M2), 目黒くん(D2), 吉田准教授に講演してもらいました

“Facile Transformation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids to Alkenylboronic Esters via Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Borylation of α,β-Unsaturated Thioesters”

Takashi Niwa,* Hidenori Ochiai, Motoyuki Isoda, Takamitsu Hosoya*

Chem. Lett. 2017, 46, 1315–1318.

DOI:10.1246/cl.170549

・IME BORON XVI(16th International Meeting on Boron)で発表しました

(2017/7/11,  Chinese University of Hong Kong)

  「Arynes and Aryne–Nickel Complexes From ortho-Borylaryl Triflates」

Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya

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・浦 康之先生(奈良女子大学 理学部 准教授)に講演をして頂きました(2017/6/21)

「パラジウム触媒による酸素を用いた炭化水素類の末端選択的な酸化反応の開発を目指して」

 CLST 分子イメージングセミナー

・第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(目白シンポジウム)で発表しました

(2017/5/20,  学習院大学)

   特別講演S01
「生命科学研究に用いるプローブ創製に役立つ有機反応化学」

細谷 孝充

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“Copper-Catalyzed ipso-Borylation of Fluoroarenes”

Takashi Niwa,* Hidenori Ochiai, Takamitsu Hosoya*

ACS Catal. 2017, 7, 4535–4541.

DOI: 10.1021/acscatal.7b01448.

“Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Aromatic Thioesters for Facile Diversification of Aromatic Carboxylic Acids”

Hidenori Ochiai, Yuta Uetake, Takashi Niwa*, Takamitsu Hosoya*

Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56(9), 2482-2486.

DOI: 10.1002/anie.201611974.

プレスリリース

・第14回フッ素相模セミナーで発表しました(2017/6/1–2,  相模中央化学研究所)

「分子プローブ迅速創製のための脱フッ素ホウ素化反応の開発 」

○丹羽 節 

案内とプログラム

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・OMCOS19(International Symposium on Organometallic Chemistry Directed

   Towards Organic Synthesis)で発表しました.(2017/6/25-29,  Jeju, Korea)

6/28

「Copper-Catalyzed ipso-Borylation of Fluoroarenes」

○Takashi Niwa, Hidenori Ochiai, Takamitsu Hosoya

「Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl and

   Alkenyl Sulfonates with Alkyl Iodides」

○Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya

「Synthesis of Unsymmetrical Triphenylenes via Cross-Selective [2+2+2] 

   Cycloaddition of Aryne–Nickel Complexes with Two Arynes」

○Tomoe Sumida, Yuto Sumida, Takamitsu Hosoya

「Copper-Catalyzed trans-Selective Defluoroborylation of gem-Difluoroalkenes」

○Yuta Uetake, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya

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・第15回次世代シンポで発表しました(2017/5/26–27,  長井記念ホール)

「共通前駆体からのアライン発生および

   アライン–ニッケル錯体調製と複雑芳香環合成への応用」

○Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya

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・日本分子イメージング学会第12回学会・学術集会で発表しました.                  

 (2017/5/25-26,  横浜港大さん橋ホール)

P55

「Facile Synthesis of 5-Aryl[11C]tetrazoles via Palladium(II)-Mediated Rapid 11C-Cyanation of (Hetero)Arylborons」

○Z. Zhang, T. Niwa, T. Hosoya

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・ISRS2017 (22nd International Symposium on Radiopharmaceutical Scaiences)

   で発表しました(2017/5/14-19,  Dresden, Germany)

O 026(#558)

「Palladium(II)-Mediated Rapid 11C-Cyanation of Arylborons: a General Method for the Synthesis of PET Tracers with a [cyano-11C]Cyanoarenes Structure」

○Z. Zhang, T. Niwa, Y. Watanabe, T. Hosoya

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・カルボン酸の形式的な脱炭酸ホウ素化反応に関する論文がSynfactに掲載されました

(2017/4/12)

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・日本薬学会第137回年会で発表しました(2017/3/25〜27)

3月26

26V-am13

「アラインーニッケル錯体の簡便調製法の開発とそれを利用した多彩な芳香族化合物の合成」

隅田 有人1, 隅田 ともえ1, 細谷 孝充1,2(1理研 CLST, 2東医歯大)

 

2D3-06

「ロジウム触媒を用いたビニルスルフィド類のジボリル化反応によるgem-ジボリルアルケン合成」

磯田紀之1, 植竹裕太1, 丹羽 節1, 細谷孝充1 (1理研 CLST)

東京医科歯科大細谷研究室とまとめた発表情報はこちらに掲載されています。

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・隅田ともえさん(テクニカルスタッフ)が理研技術奨励賞を受賞しました(2017/3/17)

理研研究奨励賞・技術奨励賞:

全理研共通の理念のもと、活発な研究活動もしくは研究支援活動を行い、優れた研究成果及び顕著な貢献のあった40歳未満の若手の研究者及び技術者に対する功績をたたえることを目的に研究奨励賞もしくは技術奨励賞が授与されます。

リンク​(所内のみ)

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・日本化学会第97春季年会で発表しました(2017/3/16〜19)

3月17日

2D3-05

「ロジウム触媒を用いたα,β-不飽和チオエステルの脱カルボニルホウ素化反応によるビニルホウ素化合物合成法の開発」

落合秀紀・丹羽 節・細谷孝充

2D3-06

「ロジウム触媒を用いたビニルスルフィド類の1,1-ジボリル化反応によるgem-ジボリルアルケンの合成」

磯田紀之・植竹裕太・丹羽節・細谷孝充

3月18日

3D4-03

「銅触媒を用いたgem-ジフルオロアルケン類の位置選択的脱フッ素ホウ素化反応によるモノフルオロアルケンの合成」

植竹裕太・丹羽 節・細谷孝充

3E2-52

「Ir触媒による1-ヒドロシリルナフタレンのペリ位選択的C–Hホウ素化」

隅田有人・原田 龍・細谷孝充

3月19日

3E2-52

「パラジウム錯体を用いるアリールボロン酸誘導体の11C-シアノ化反応」

◯張 周恩・丹羽 節・渡辺恭良・細谷孝充

東京医科歯科大細谷研究室とまとめた発表情報はこちら

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・2017 Chemistry & Chemical Biology セミナー(主催:北海道大学先端生命科学研究院 門出研究室 @北海道大学シオノギ創薬イノベーションセンター)で発表しました(2017/2/23)

「不活性結合切断反応を鍵とする分子リノベーション技術の開拓」

 丹羽節

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JSTの国際強化支援プログラム(代表:理研和光の田中克典先生)の一環として、ドイツのマックスプランク研究所(MPI)から新進気鋭の若手研究者二名をお呼びすることになりました。
神戸理研に来て頂けるこの機会に、神戸大の若手有機化学者二名もお迎えして、化学を主題とするジョイントシンポジウムを行います。

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・有機合成2月セミナー 有機合成のニュートレンド2017(主催:有機合成化学協会関西支部 @大阪科学技術センター)で発表しました(2017/2/1

「不活性結合切断反応を鍵とする分子リノベーション技術」

 丹羽節

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・Ni触媒による有機トリフラートの還元的アルキル化に関する論文がSynfactsに掲載されました(2017/8/29)

“Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Triflates and Nonaflates with Alkyl Iodides” (invited paper)

Yuto Sumida*, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya*

Synthesis 2017, 49, 3590–3601. Special Topic

DOI:10.1055/s-0036-15884649

第50回有機金属若手の会 夏の学校で講演しました(2017/8/7~9,  定山渓万世閣)

  「錯形成による環状アルキン類の反応性制御」

 ○細谷 孝充

・神戸大(第11回六甲有機合成勉強会)で講演しました(2017/8/5,  神戸大学工学部)

  「ホウ素化合物を起点とする多彩な芳香族化合物の合成法の開発」

 ○隅田 有人

分子イメージング サマースクールで講演しました

(2017/8/3,  融合連携イノベーション推進棟(IIB) 8F講堂(神戸市中央区)

  「生命科学研究のための分子連結・切断法」

 ○細谷 孝充

“Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Aromatic Thioesters for Facile Diversification of Aromatic Carboxylic Acids”

Hidenori Ochiai, Yuta Uetake, Takashi Niwa*, Takamitsu Hosoya*

Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56(9), 2482-2486.

DOI: 10.1002/anie.201611974.

プレスリリース

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・Uppsala Biomedical Centre(Uppsala University, Sweden)で開催されたThe PET and Psychoneuroendocrinology Symposiumで発表しました(2017/1/25)

「Molecular Renovation Strategy: a Novel Synthetic Strategy for Expeditious Development of PET Probes」

Takashi Niwa

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・カルボン酸の形式的な脱炭酸ホウ素化反応に関する論文がAngewandte Chemie International Editionに採択されました(2017/1/9)

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・落合秀紀基礎科学特別研究員が帝人ファーマ研究企画賞(2016年有機合成化学協会 研究企画賞)を受賞しました(2016/12/12)

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“Stereoinversion of Stereocongested Carbocyclic Alcohols via Triflylation and Subsequent Treatment with Aqueous N,N-Dimethylformamide”

Hidenori Ochiai, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya*,

Org. Lett. 2016, 18, 5982–5985.

DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02675Org.

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・第1回有機若手ワークショップ(Organized by 京大理学部有機系4研究室 @京都大学 吉田キャンパス)で発表しました(2016/11/9)

「不活性結合切断反応を鍵とする分子リノベーション技術」

 丹羽節

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・Ni/Cuによる脱フッ素ホウ素化に関する論文が、理研ニュース(2016年11月号)にて紹介されました。(2016/11/7)

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・論文が掲載されました(2016/10/18)

Preparation of Aryne−Nickel Complexes from ortho-Borylaryl Triflates”

Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Daisuke Hashizume, Takamitsu Hosoya*

Org. Lett. 2016, 18, 5600–5603. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02831

 

 アラインは、通常は単離できない不安定中間体であり、系中で発生させながら変換反応に利用されてきました。一方、アライン–金属錯体は、アラインが金属に配位した化学種であり、配位子と金属の組み合わせによっては単離可能です。なかでもアライン–Ni錯体は、求電子剤と速やかに反応することが報告されており、この結果はアラインとは異なり、求核的な性質であることを示しています。しかし、アライン–Ni錯体については、その前駆体合成が煩雑であるため、アラインと比べると合成化学への応用例が極めて少ないことが知られていました。今回我々は、以前に独自に開発した含ホウ素アライン前駆体を利用したアライン–Ni錯体の調製法を確立しました。これにより、合成容易な共通前駆体から反応条件を変えるだけで、アラインの発生とアライン–Ni錯体の調製が行えるようになりました。さらに、このアライン–Ni錯体を用いて、形式的なアラインの二重官能基化を行うことにも成功しました。

 

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・International Symposium on C–O Activation(ISCO-2016)で発表しました(2016/10/25〜27)NEW

10月25日, OL-1

「Formal decarboxylative borylation of carboxylic acids via Rh-catalyzed decarbonylative C–C bond cleavage of thioesters」

Takashi Niwa, Hidenori Ochiai, Yuta Uetake, Takamitsu Hosoya

 

10月26日, Poster session

「Aryne–nickel complexes: a facile synthetic method and application to the synthesis of diverse aromatic compounds based on their unique reactivity」

Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya

「Stereoinversion of stereocongested carbocyclic alcohols via triflylation and subsequent formyloxylation with DMF」

Hidenori Ochiai, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya

「Rh-catalyzed ipso-borylation of thioarenes via C–S bond cleavage」

Yuta Uetake, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya

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・第3回次世代の有機化学・広島シンポジウム(@広島大学 東広島キャンパス)で発表しました(2016/10/7)

「不活性結合切断反応を鍵とする分子リノベーション技術」

 丹羽節

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・第5回フッ素化学研究講演会で発表しました(2016/10/6)

「フッ素官能基の脱離を経る分子変換法の開発」

 細谷孝充

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・第39回フッ素化学討論会で発表しました(2016/9/29〜30)

「銅触媒による(マルチ)フッ化アレーン類の(マルチ)脱フッ素ホウ素化反応」

 丹羽 節・落合秀紀・細谷孝充

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・第63回有機金属化学討論会で発表しました(2016/9/14〜16)

「ロジウム触媒を用いたアルキルチオアレーン類のイプソ位ホウ素化反応」

 植竹裕太・丹羽 節・細谷孝充

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・18th European Symposium on Fluorine Chemistryで発表しました

(2016/8/8〜12)

「Cu-catalyzed (multi)borylation of (multi)fluoroarenes via C–F bond cleavage」

Takashi Niwa, Hidenori Ochiai, Takamitsu Hosoya

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・京都大学大学院工学研究科「2016年度材料化学特論第一」において発表しました(2016/8/3)

「不活性結合切断反応を鍵とする分子リノベーション技術」

 丹羽 節

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・ICOMC2016で発表しました(2016/7/17〜22)

「Rh-Catalyzed ipso-Borylation of Aryl Sulfides via C–S Bond Cleavage」

◯ Yuta Uetake, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya

「Generation of Arynes and Preparation of Aryne–nickel Complexes From
ortho-Borylaryl Triflates」

Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya

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・第51回天然物化学談話会で発表しました(2016/7/6〜8)

7月7
ショートトーク

「分子プローブ迅速合成のための分子リノベーション技術の開拓」

丹羽 節

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・第5回南方研若手研究者セミナー(@大阪大学大学院工学研究科応用化学専攻)で発表しました(2016/6/25)

「不活性結合切断反応を鍵とする分子リノベーション技術」

 丹羽 節

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・理研シンポジウム:第11回有機合成化学のフロンティアで発表しました(2016/6/24)

「高機能分子プローブ創製のための有機化学」

 細谷 孝充

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・第109回有機合成シンポジウム2016年【春】で発表しました(2016/6/8〜9)

6月8
I-12

「フッ化アレーン類の炭素−フッ素結合の切断を経る触媒的ホウ素化反応」

丹羽 節・落合秀紀・渡辺恭良・細谷孝充

・第14回次世代を担う有機化学シンポジウムで発表しました(2016/5/27〜28)NEW

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5月28
2-10

「ロジウム触媒を用いた芳香族カルボン酸の形式的脱炭酸ホウ素化反応」

落合秀紀・植竹裕太・丹羽 節・細谷孝充

・日本分子イメージング学会第11回総会・学術集会で発表しました(2016/5/28〜29)NEW

5月28
O-03 (P–012)

「Palladium(II)-Mediated Rapid C-[11C]Cyanation of Arylboron Compounds with Various Functional Groups Applicable to the Synthesis of PET Imaging Tracers」

Zhouen Zhang・Takashi Niwa・Yasuyoshi Watanabe・Takamitsu Hosoya

P-05

「炭素−フッ素結合の化学変換による18F–標識PETプローブの迅速合成」

丹羽 節・落合秀紀・渡辺恭良・細谷孝充

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・炭素−硫黄結合の切断を経るホウ素化反応に関する論文がOrganic Lettersに掲載されました(2016/5/23)

“Rhodium-Catalyzed ispo-Borylation of Alkylthioarenes via C–S Bond Cleavage”

Yuta Uetake, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya*

Org. Lett. 2016, 18, 2758–2761.

DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01250 

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・総合論文が掲載されました(2016/5/13)

“2種のアジド分子を効率的に連結する手法の開発

吉田 優1, 喜井 勲2, 細谷孝充1,2* (1. 医科歯科大生材研, 2. 理研CLST)

有機合成化学協会誌 2016, 74, 49–461.

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・隅田有人研究員が理研理事長より感謝状を頂きました(2016/4/28)

(関連:富士フイルム 研究企画賞(2015年 有機合成化学協会 研究企画賞)受賞)

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・ISOR-12 (The 12th International Symposium on Organic Reactions) で発表しました(2016/4/22〜24)

P24

「Formal Decarboxylative Borylation of Aromatic Carboxylic Acids via Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Thioesters」

Hidenori Ochiai, Yuta Uetake, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya

P25

「Convenient Synthesis and Synthetic Applications of Aryne–Nickel Complexes」

Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya

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・丹羽節副TLがCLST研究奨励賞を受賞しました(2016/4/19)

・丹羽節研究員が理研研究奨励賞を受賞しました(2016/3/22)

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理研研究奨励賞:今般、全理研共通の理念のもと、活発な研究活動もしくは研究支援活動を行い、優れた研究成果及び顕著な貢献のあった40歳未満の若手の研究者及び技術者に対する功績をたたえることを目的に研究奨励賞もしくは技術奨励賞が授与されます。

(所内の方のみ

 

 

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・低分子PETプローブの開発に関する総説論文が採択されました(2016/3/14)

日本レーザー医学会誌第37巻1号に掲載予定です。

 

 

・Ni/Cuによる脱フッ素ホウ素化に関する論文が、様々なところで紹介されました 

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・日本化学会第96春季年会で発表しました(2016/3/24〜27)

3月24日

1J2-47

「銅触媒によるフッ化アレーン類の脱フッ素ホウ素化反応」

丹羽 節・落合秀紀・細谷孝充

 

3月25日

2J1-12

「アライン–ニッケル錯体の特異な反応性を利用した多彩な芳香族化合物の合成」

隅田有人・隅田ともえ・細谷孝充

2H7-36

「ロジウム触媒を用いたアリールスルフィド類のイプソ位ホウ素化反応」

植竹裕太・丹羽 節・細谷孝充

2H7-37

「ロジウム触媒を用いたカルボン酸の形式的脱炭酸ホウ素化反応」

落合秀紀・植竹裕太・丹羽 節・細谷孝充

 

東京医科歯科大 細谷研究室を合わせた細谷研全体の発表スケジュールはこちら
 

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・Stockholm Universityで講演しました(2016/3/7

 

「‘Synthesis of [18F]Fluoroalkylarenes and Multi-substituted Arenesvia Aryl- or Aryne-Ni Complexes’」

 Yuto Sumida

 

 

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・静岡大学 浜松キャンパスで講演しました(2016/2/22)

 

 

「先端医療を支える触媒化学:ニッケル錯体を利用したPET 核種導入反応の開発」

 隅田 有人

 

平成28 年2 月22 日(月)13:00〜

静岡大学 浜松キャンパス 総合棟 21 教室

 

 

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・井川 和宣先生(九州大学 先導物質化学研究所 助教)に講演をして頂きました(2016/2/9)

 

「キラルケイ素分子の不斉合成とその生物機能の探索」

CLST 分子イメージングセミナー(第7回若手研究者セミナー)

・隅田有人研究員が富士フイルム 研究企画賞(2015年 有機合成化学協会 研究企画賞)を受賞しました(2015/12/4)

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・Pacifichem 2015で発表しました(2015/12/15〜20)

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Session: Fluorinations and Fluoroalkylations (#310)

12月17日

「Straightforward access to 18F-labeled PET probes via Ni/Cu co-catalyzed defluoroborylation of fluoroarenes」

Takashi Niwa, Hidenori Ochiai, Yasuyoshi Watanabe, Takamitsu Hosoya

 

Session: Organoboron Chemistry: Applications in Organic Synthesis, Biology, and Materials (#100)

12月18日

「Facile preparation of aryne–nickel complexes from ortho-borylaryl triflates and their synthetic applications」

Yuto Sumida, Tomoe Sumida, Takamitsu Hosoya

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・第45回複素環化学討論会で発表しました(2015/11/19〜21)

11月19日

1P-27

「ホルミルオキシ化を経由したかさ高い脂環式アルコールの立体化学反転」

落合秀紀・丹羽 節・細谷孝充

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・16th Tetrahedron Symposium Asia Editionで発表しました(2015/11/10〜13)
 

「Stereoinversion reaction of a sterically hindered hydroxy group in carbocyclic alcohols via formyloxylation」

Hidenori Ochiai, Takashi Niwa, Takamitsu Hosoya

 

「Palladium-mediated rapid C-[11C]cyanation of aryl boron compounds for synthesizing PET molecular imaging tracers」

Zhouen Zhang, Takashi Niwa, Hisashi Doi, Yasuyoshi Watanabe, Takamitsu Hosoya

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・IKCOC-13(The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry)で発表しました(2015/11/9~13)

11月10日

Room D

PA(D)-15

「Generation of Arynes and Formation of Aryne-Nickel Complexes from o-Borylaryl Triflates」

Yuto Sumida・Tomoe Sumida・Takamitsu Hosoya

 

PA(D)-15

「Rhodium-Catalyzed Ipso-Borylation of Methylthioarenes via C–SMe Bond Cleavage」

Yuta Uetake・Takashi Niwa・Takamitsu Hosoya

 

11月11日

Room D

PB(D)-08

「Transition-Metal-Catalyzed Defluoroborylation of Fluoroarenes for Expeditious Preparation of 18F-Labeled PET Probes」

Takashi Niwa・Hidenori Ochiai・Yasuyoshi Watanabe・Takamitsu Hosoya

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・第41回反応と合成の進歩シンポジウムで発表しました(2015/10/26〜27)

10月26日

1O-11

「18F-標識PETプローブの迅速合成のための遷移金属触媒による脱フッ素ホウ素化反応の開発」

丹羽 節・落合秀紀・渡辺恭良・細谷孝充

 

10月27日

2P-07

「ホルミルオキシ化を経由したかさ高い脂環式アルコールの立体化学反転」

落合秀紀・丹羽 節・細谷孝充

 

2P-10

「ベンザイン−ニッケル錯体を利用した多置換芳香族合成法の開発」

隅田有人・隅田ともえ・細谷孝充

 

くすりの効きかたを調べるには?

 講師:細谷 孝充

 場所:理化学研究所(神戸)IIB 8階講義室

 

私たちは体調が悪くなったとき、くすりを飲んで回復を早めます。しかし、どのようにくすりが効くのか、詳しいメカニズムがわからないものも少なくありません。そこで私たちは、構造に化学的な改変を加え、新たな機能を付与することで、くすりの効き方を調べる技術を開発しています。今回は、その取り組みをご紹介します。

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また、本件についてプレスリリースを行いました

論文が掲載されました(2015/10/22)

“Ni/Cu-Catalyzed Defluoroborylation of Fluoroarenes for Diverse C–F Bond Functionalization

 

”Takashi Niwa,* Hidenori Ochiai, Yasuyoshi Watanabe, Takamitsu Hosoya*,

J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14313–13218.

[Most Read Article in Nov.–Dec.., 2015, highest ranking: 6th at Dec. 2, 2015.]

DOI: 10.1021/jacs.5b10119

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・丹羽節研究員が理研理事長より感謝状を頂きました(2015/10/23)

(関連:第5回フッ素化学若手の会における最優秀(ポスター)賞受賞)

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錯体化学会第65回討論会で発表しました(2015/9/21〜23)

9月21日

1C-11

「Practical Preparation Method and Synthetic Application of Aryne-Nickel Complexes」

Yuto Sumida・Tomoe Sumida・Takamitsu Hosoya

 

 

 

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・第38回フッ素化学討論会で発表しました(2015/9/17〜18)

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9月17日

0-09

「18F-標識PETプローブ超短段階合成のためのフッ化アレーンの脱フッ素ホウ素化反応」

丹羽 節・落合秀紀・渡辺恭良・細谷孝充

 

 

 

 

丹羽節研究員が理研理事長より感謝状を頂きました(2015/8/6)                (関連:日本化学会第95春季年会における優秀講演賞(学術)受賞 

 

 

第95回有機金属化学討論会で発表しました(2015/9/7〜9)

 

9月7日

01-15

「ニッケル・銅共触媒によるフッ化アレーンの脱フッ素ホウ素化反応と18F-標識PETプローブ迅速合成法の開発」

丹羽 節・落合秀紀・渡辺恭良・細谷孝充

 

P3-74

「アライン–ニッケル錯体の簡便調製法の開発とその利用」

隅田有人・隅田ともえ・細谷孝充

 

 

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・丹羽節研究員が最優秀賞を受賞しました(2015/8/18)

 

・第5回フッ素化学若手の会で発表しました(2015/8/17〜8/18) 

 

「フッ化アレーン類の触媒的脱フッ素ホウ素化反応と18F-標識PETプローブ超短工程合成法の開発」

丹羽 節, 落合秀紀, 渡辺恭良, 細谷孝充

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・東北大学にて講演しました(2015/7/26) 

 

アリールニッケルおよびアラインニッケル錯体の簡便合成と反応性開拓」

 隅田有人

 

 第2回反有セミナー 

 東北大学理学研究科 青葉サイエンスホール

 

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・平山 祐  先生(岐阜薬科大学 薬学部 助教)に講演をして頂きました(2015/7/16)

「鉄(II)イオンの生細胞イメージングプローブの開発

CLST 分子イメージングセミナー(第6回若手研究者セミナー)

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・OMCOS18(Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis, IUPAC International Symposium, Sitges-Barcelona)で発表しました(2015/6/28〜7/2)

 

6月29日

P-036

「Nickel and Copper Co-catalyzed Defluoroborylation of Fluoroarenes for Expeditious Preparation of 18F-Labeled PET Probes」

Takashi Niwa, Hidenori Ochiai, Yasuyoshi Watanabe, Takamitsu Hosoya

 

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・鳴海 哲夫 先生(静岡大学大学院  総合科学技術研究科  工学専攻 准教授)に講演をして頂きました(2015/5/20)

ケミカルバイオロジーを指向したイソスター分子の創製と応用」

CLST 分子イメージングセミナー(第5回若手研究者セミナー)

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・サイエンス・カフェ高槻でお話をしました(2015/5/16)

第9回「がんを観る:人にやさしい放射線の使い方」丹羽 節

http://w01.drivenet.jp/~x014014754/index.html

高槻総合市民交流センター

 

 PET(陽電子放射断層撮像)は放射線を手がかりに、くすりを始めとする分子の場所を明らかにするイメージング技術の一つです。今回のサイエンスカフェでは放射線がどういうものなのか、どうやって分子の場所がわかるのか、どういった目的に使われているのかを、多くの例を紹介しながらお話させて頂きます。

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・藤芳 暁 先生(東京工業大学大学院 理工学研究科 物性物理学専攻 助教)に講演をして頂きました(2015/5/8)

「1分子観察のためのクライオ反射顕微鏡」

CLST 分子イメージングセミナー(第4回若手研究者セミナー)

・日本化学会第95春季年会にて、丹羽節研究員が優秀講演賞(学術)を受賞しました(2015/5/1)

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・日本化学会第95春季年会で発表しました(2015/3/26〜29)

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3月26日

1E6-05

ニッケル・銅共触媒による脱フッ素ホウ素化反応と18F-標識PETプローブ迅速合成法の開発」

丹羽 節・落合秀紀・渡辺恭良・細谷孝充

 

1E6-07

「ベンザイン–ニッケル錯体の簡便調製法の開発とその利用」

隅田ともえ・隅田有人・細谷孝充

 

1E6-08

「ニッケル触媒によるアリールトリフラートの還元的アルキル化」

隅田有人・隅田ともえ・細谷孝充

 

1E3-30

「ホルミルオキシ化を経由した脂環式アルコールの立体化学反転」

落合秀紀・丹羽 節・細谷孝充

 

 

・放射線医学総合研究所にて講演しました(2014/12/17)

「[18F]芳香族フッ化物の革新的合成法」丹羽 節

 

放射線医学総合研究所 

 

第9回分子イメージング研究センターシンポジウム

 

温故知新---放射性医薬品科学の過去、現在、未来

 

芳香族フッ化物は医薬品にも頻繁に見られる重要な骨格です。これらの体内動態を明らかにする上で陽電子放射断層撮像(PET)は有効な手段であり、対応する[18F]芳香族フッ化物の合成法に注目が集まっています。本講演では、近年立て続けに報告されている芳香族への18F導入反応を概観するとともに、[18F]芳香族フッ化物合成への我々のアプローチについて紹介します。

 

 

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“Boron-Selective Biaryl Coupling Approach to Versatile Dibenzoxaborins and Application to Concise Synthesis of Defucogilvocarcin M”

Y. Sumida, R. Harada, T. Kato–Sumida, K. Johmoto, H. Uekusa, and T. Hosoya*,

Org. Lett. 2014, 16, 6240–6243. DOI: 10.1021/ol5031734

 

 ジベンゾオキサボリン類は、反応性や物性に興味が持たれている化合物群であるが、既存の合成法では幅広い誘導体合成には不向きであった。今回、1,8-diaminonaphthalene(dan)で片方のホウ素を保護したホウ素選択的な鈴木–宮浦クロスカップリングにより、ジベンゾオキサボリン類を効率よく合成できる方法を開発した。さらにホウ素アート錯体を経由する新規ベンザイン発生法など、複数のホウ素を利用した手法を用いることで、defucogilvocarcin Mの高効率合成に成功した(7段階、総収率37%)。

 

・論文 (前所属) が掲載されました(2014/11/24)

 

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